Bifar
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Sección
Científica
B
upropion (fig. 1) es un an-
tidepresivo muy usado en
depresiones mayores des-
cubierto en 1974 y comer-
cializado en EE.UU en el año 1985 en
forma de comprimidos de liberación
inmediata “Brupropion IR” (
I
nmediate
R
elease
) de 75 mg. y 100 mg. con una
pauta de dosificación de tres veces al
día. En ese primer año se comprobó
que producía diversos efectos secun-
darios graves, entre ellos convulsiones
al 0,4% de los pacientes tratados; pro-
vocadas principalmente por los picos
que se producían al ser comprimidos
de liberación inmediata. En 1986, la
FDA retiró el fármaco por estas reac-
ciones adversas. En 1989, el labora-
torio reformuló su galénica y sacó un
comprimido con tecnología matriz,
consistente en un núcleo duro con el
principio activo y los excipientes nece-
sarios. El comprimido presentaba un
recubrimiento que permitía una libera-
ción controlada del principio activo evi-
tando así los efectos indeseables. La
pauta se modificó a dos veces al día.
Son los comprimidos de “Bupropion
SR” (
S
ustained
R
elease
)
Pronto se observó que personas de-
presivas con tratamiento de bupropion
disminuían su consumo de tabaco. Por
lo que en 1997 en EE.UU y en el año
2000 en España, la forma galénica de
liberación controlada fue admitida en
su indicación como tratamiento en la
dependencia tabáquica. Estos com-
primidos presentan 150 mg. de bu-
propion, con una dosis de uno al día
durante los primeros siete días para
pasar luego a una dosis de dos al día
espaciando la toma al menos ocho ho-
ras entre una y otra, procurando que la
última no coincida con las últimas ho-
ras del día para evitar el efecto adverso
del insomnio que puede producir en el
paciente.
En el año 2003 se aprobó una forma
farmacéutica de liberación modificada,
solamente indicada para la depresión.
Este bupropion con esta galénica se
llama “Bupropion XR” (
e
X
tended
R
e-
lease
). En EE.UU existe un “Bupropion
XR” con 450 mg. denominado “Bupro-
pion XR Fortivo”.
A continuación vamos a comprobar si
los acciones de “Bupropion SR” y “Bu-
propion XR” son coincidentes con sus
indicaciones en sus fichas técnicas.
BUPROPION, un antidepresivo con
acción en la cesación tabáquica
Luis Hernández Tomás.
Vocal de Atención Farmacéutica del COF de Zaragoza
Estructura química
Bupropion es el 1-(3-Clorofenil)-2[(1,1-
dimetil-etil)amino]-1-propanona (fig. 1),
es un antidepresivo en el que la estruc-
tura con cambios en diversos radicales
nos van a dar varias actividades farma-
cológicas. Así tenemos la terbutalina
que es un broncodilatador, anorexíge-
nos como la anfetamina y anfepramo-
PRINCIPIO ACTIVO
R1
R2
R3
R4
R5
R6
ANFETAMINA
H
H
H
H
H
H
TERBUTALINA OH OH OH
H
H -C
4
H
9
ANFREPAMONA H
H
=O -CH
3
-C
2
H
5
-C
2
H
5
BUPROPION H
-CI
=O -CH
3
H -C
4
H
9
METILFENIDATO H
H -C
2
O
2
H
3
-C
9
H
20
-
H
Fig. 1
Estructura química bupropion
Fig. 2
Estructura general química feniletanoamina
Estructura general química de propanoaminas feniletanoamina
